汉代是我国历史上强大的封建王朝，处于大发展时期。这一发展是对先秦文化成就的总结和升华。商丘（永城）作为汉兴之地，汉在此置重要封国----梁国。其辖境北至今河南滑县、浚县、内黄、山东冠县、河北馆陶，西至高阳（今河南杞县西南），南至胡（今安徽阜阳北），东至独山湖以东邹县，皆膏腴之地，为西汉大国、富国。梁孝王刘武筑梁园三百里，广招天下俊杰，文风大盛，枚乘《长发》、司马相如《子虚赋》、梁怀王太傅贾谊《治安策》《过秦论》、经学博士戴德、戴圣的《大戴礼记》《小戴礼记》以及焦延寿、丁宽的易学著作，皆出于梁国。今永城芒砀山西汉梁王陵墓群，有着惊世骇俗的文物发现。如此众多的典籍和胜迹遗存，展现了丰富多彩的汉梁文化。

三国魏晋南北朝时代。这是一个战乱频仍、政权纷立和南北分裂的时代，在此期间商丘地域的行政区划多有变迁。三国时期，商丘地区属魏，魏国地方政区建置实行州、郡、县三级制，商丘隶属豫州、兖州，为梁国、陈郡、陈留国分辖。西晋政区建置基本因袭三国魏，商丘隶属豫州、兖州，为梁国、陈留国分辖，东晋时，商丘隶属兖州为梁郡。南北朝时期，中国分裂割据，政区建置更迭频繁，商丘先后隶属后赵、前燕、前秦、后燕、后秦、北魏、北齐等，但在文化上也有新的发展。魏晋之际在意识形态上产生了一种唯心主义的玄学思潮，清谈之风盛行。梁国（今睢阳南）人杨泉，反其道而行之，深究“自然之体”和“自然之理”。他从研究天文、地理、工作、工艺、农业、医学等自然科学出发，提出了“所以立天地者，水也；成天地者，气也”的命题，著作有《物理论》、《太玄经》等哲学著作。此外还涌现出了以南朝骈(pian)赋大家江淹、名噪南朝的诗人江总为代表的江氏文化氏族（均系今商丘市民权县人），其著作宏富，影响甚深。江淹是南朝颇有影响的骈赋大家，历仕宋、齐、梁三个朝代，江淹才思横溢，诗赋精工倩丽，构思新颖，文风苍劲峭拔，脍炙人口，《别赋》、《恨赋》最为著名，世人有口皆碑，也为后人称道不已。江总，南朝陈大臣，文学家，善撰文，著有《江令君集》32卷。

隋唐时期。魏晋南北朝时代的民族融合迎来了隋唐经济文化的高涨，商宋文化获得了进一步的繁荣与发展。在隋代，通济渠的修筑意义重大。该渠以宋州首府宋城（今睢阳区）为要冲，西自洛水东至江苏盱眙入淮河，贯穿商宋大地数百里，河宽四十步，两岸筑路，杨柳成行，龙舟来往如梭，成为联络南北的纽带，对当时和以后唐宋两代中原和江淮地区之间经济和文化交流起到了重要促进作用。此外，张巡、许远在睢阳誓死抵抗安史叛军，有力打击了叛军的嚣张气焰，使叛军无法越城以掠夺江淮财赋，为后来唐军平定安史之乱立下大功。此外，李白“十载客梁园”，以及杜甫，高适的梁宋之游，留下了诸多不朽诗篇，给商丘带来盛唐诗风，带来了文化繁荣。

宋朝时，商丘作为赵匡胤的发迹地，大宋王朝称号的起因地，其政治地位更加突出，不可替代。后来商丘成为北宋应天府、陪都南京，宋高宗赵构也在此即帝位，都说明了商丘在宋代具有独特的政治地位，是北宋重要的政治中心和文化中心。宋朝建立时，赵匡胤为归德节度使，治所在宋州，所以国号为“大宋”。同时，北宋统治者认为宋朝的建立是顺应了天命，于是宋真宗在景德三年（1006年）改宋州为应天府。真宗大中祥符七年（1014年）升应天府为南京，与西京洛阳、北京大名一起作为宋朝的三大陪都，三大陪都与东京开封，合称四京。正因为商丘是北宋的京城之一，才有后来宋高宗在商丘即帝位情况的出现。商丘交通发达，经济繁荣，是北宋朝财政经济的重要支柱。尤其是兴学重教，堪称北宋之最。晏殊知应天府，在戚同文讲学处和曹诚筑学府的基础上繁荣了应天书院，尤其邀请范仲淹任主教，使应天书院达到了辉煌的境地。应天书院居当时是全国四大书院（嵩山书院、白鹿洞书院、岳麓书院）之首，庆历三年（1043年），又升为南京国子监，其地位高于一般地方学校，与东京（汴梁）、西京（洛阳）国子监并列为全国最高学府，培养了众多的栋梁之材。在此攻读五年又在此执教的范仲淹，在应天府为母服丧，写下了万言奏章《上执政书》，官至参知政事。他的“居庙堂之高则忧其民，处江湖之远则忧其君”的忧国忧民意识，“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”[9]的高贵品德，成为后代文人学士为人做官的座名铭。天下奇才张方平从应天书院走出后，一直在朝廷工作，官至三司使，总揽了北宋朝的经济大权，针对当时复杂的社会问题，提出了诸多独到的政治主张，有力地配合了范仲淹的革新，著作有《玉堂集》二十卷，《乐全集》四十卷。在应天书院的影响下，一时中原学风大振，北宋时应天书院仅给应天府培养的人才，《宋史》中有记录的进士有30人，《宋史》中有传记的名人达38人。其中代表性的如名臣兼学者赵概，硕学名儒教育家戚纶和王砺、王洙父子，文学家王尧臣，著名经学家程迥(jiong)，著名医学家王贶(kuang)等一大批文人学士。他们的著作颇丰，为商宋文化宝库增添了新的内容。